Usando una combinación de Enso, Belvedere y RecycleNow puedo vaciar la papelera de reciclaje automáticamente cada cierto intervalo de tiempo.

La cosa puede funcionar de diversas maneras:
1) Hago que Belvedere se abra al inicio de sesión y él se encarga de ejecutar RecycleNow si no fue abierto en una semana.
2) Desde Enso abro directamente RecycleNow y él vacía la papelera.

De hecho, el método que utilizo yo es una variación de ambas: Abro Belvedere desde Enso porque no me interesa que se esté ejecutando todo el tiempo y entre las cosas que hace cuando está activo, ejecuta cada semana el RecycleNow que a su vez lo único que hace es vaciar la papelera automáticamente.

Ya me libré de estar acordándome de vaciar la papelera de reciclaje.

(Con una Mac estas cosas son más divertidas y menos rebuscadas)